Nagsimula nga ang lahat ng magretiro si Jay Leno bilang Host ng Tonight Show na hinawakan niya ng 22 taon noong February 6 2014, at ipasa sa mas batang host na si Jimmy Fallon. Inaakala nga na tatalunin uli ni David Letterman ang Tonight Show, dahil wala na si Jay Leno, gaya ng nangyari noon ng palitan ni Conan O'Brien si Jay Leno bilang Host ng Tonight Show. Tinalo siya ni Letterman sa ratings, na naging dahilan nga ng away sa pagitan ni Conan at NBC pati na rin ni Jay Leno, na ultimately ikinatalsik ni Conan bilang host ng Tonight Show at pagkabalik kay Jay Leno.
Ngunit walang nangyari na paglipat ng mga audience, at pagtalo sa ratings ng kabila gaya ng dati. Ito nga ang pinaniniwalaang dahilan ni Howard Stern, isang radio celebrity talk show host sa U.S. kung bakit si Letterman ay nagpasyang mag-retire. Marahil daw ay hindi niya matanggap na ang mga dati ay humahanga lang sa kanya, ngayon ay tinatalo siya at kakompetensiya niya pa.
Kaya nga noong April 3, 2014, ini announce ni Letterman sa kaniyang show na siya ay magreretire sa taong 2015, with no exact date, which in the time begs the question. Who will replace him.
Marami ngang lumitaw na pangalan, ngunit ang apat na pinakamatunog ay sila Conan O'Brien, Jon Stewart, Stephen Colbert at si Craig Ferguson. Si Conan nga ay naging kapalit na ni David Letterman noon ng iwan niya ang Late Night show sa NBC, para maging host ng Late Show sa CBS. Si Craig Ferguson naman ay inaakalang obvious na kapalit dahil siya nga ang host ng susunod na show pagkatapos ng The Late Show, ang The Late Late Show. Bagaman nagpahayag na si Craig Ferguson na hindi niya papalitan si Letterman kung sakaling ito ay magretire. Si Jon Stewart naman, matagal ng gusto na palitan si David Letterman, una nga ay noong umalis si Letterman sa NBC na hindi nangyari at nakuha ni Conan, ikalawa ay maging host ng The Late Late Show ng noon ay papaalis na si Tom Snyder, na hindi niya rin nakuha, nakuha ito ni Craig Kilborn, na siya niya namang pinalitan sa show na the Daily Show, na di kalaunan si Craig Kilborn ay pinalitan din ni Craig Ferguson. Si Stephen Colbert naman ay nasa 11:30 time slot naman kung saan ka oras niya ang show nila David Letterman atbp host.
Ngunit nang April 10, 2014, inanunsyo ng CBS na pinili nila bilang kapalit ni David Letterman si Stephen Colbert. Binati naman kaagad ni Craig Ferguson si Stephen Colbert bilang siya ay papalit kay Letterman. April 28, 2014 inanunsyo naman ni Craig Ferguson na ititigil niya na ang pagho host ng show by December this year. Nakakuha nga ito ng short yet cold response kay David Letterman. Inatake pa nga ni Don Rickles si Letterman noong kaniyang May 3, 2014 appearance na sinasabing: Ferguson just quit and nobody knows about it
Bakit nga nagpasya si Craig Ferguson na magbitiw bilang host ng The Late Late Show, bago tuluyang bumaba si David Letterman bilang host ng The Late Show. Is he unconsciously upstaging David Letterman or not. My only conclusion is he is disappointed that he didn't get the Letterman show, and to get back he decided to depart earlier than Letterman, which resulted getting Letterman furious enough, gives him a very cold response. Bali-balita na hindi talaga gusto ni Letterman si Craig, Peter Lasally recommend him to Dave for the job as host. I assume also Craig doesn't want to endure what Letterman had gone through the first Tonight Show Debacle, in which David Letterman will follow a guy that coveted him the job he wanted the most, which is Jay Leno, in Ferguson's case, Stephen Colbert.
Nilinaw naman ni Ferguson na hindi niya iiwan ang Late Night, ang iiwan niya lamang ay ang kaniyang show. Ayon nga ito sa kaniyang interview with Larry King. Which begs the question :where will he be after this. That's all.
